Antiga propriedade de D. João de Castro, 4º vice rei da India, que a recebeu a D. Manuel I como recompensa pelos serviços prestados. Englobava não só a actual quinta como a então designada Tapada da Quinta da Penha Verde, actual Quinta da Fonte dos Cedros. A propriedade chamou-se anteriormente Quinta da Fonte de El-Rei e foi doada para que D. João de Castro aí fixasse residência, tendo dela afirmado o próprio:" Eu tenho uma quinta a par de Sintra, a qual eu fiz, e tenho grande afeição pela fazer". Por entre o arvoredo que envolve o palacete dispersam-se várias capelas, sendo a mais importante aquela que o vice rei faz erguer em 1542 com o intuito de se tornar seu sepulcro. A Capela de Nossa Senhora do Monte, de planta circular, é coberta por abóbada semi-esférica rematada no centro por uma cabeça de querubim. No interior, adossadas à parede, organizam-se as seis colunas capitelizadas. Destaca-se o altar revestido por azulejos seiscentistas, bem como o retábulo com uma representação, em mármore branco, da Sagrada Família, envolvida por moldura de mármore preto. No exterior são as duas lápides com inscrições em sanscrito que, ladeando a porta de entrada, cativam o olhar, bem como a inscrição que a encima dando conta da data e do fundador da capela. Frente à capela encontra-se a sepultura de António Saldanha, servidor nas colónias e governador de Angola. As restantes capelas da quinta, a de S. Pedro, S. João e S. Brás, foram construidas por iniciativa do bispo D. Francisco de Castro. Tal é o caso da de Santa Catarina do Monte Sinai, situada no Monte das Alvísseras, construida em 1636. No interior o silhar de azulejos do século XVII entra em perfeito diálogo com o altar de mármores embutidos, sobrepujado pela imagem da padroeira em pedra. Dignas de especial atenção são as fontes que pelo jardim se evidenciam. É o caso da usualmente chamada " dos Passarinhos" ou " do Corvo", coberta por alpendre artesoado e toda ela forrada a azulejos de 1651. A Fonte de Neptuno, com um tanque de pequenas dimensões, apresenta ao centro a imagem do deus do mar e das águas. Na Fonte dos Azulejos é exactamente o grande painel policromo, com representações de uma paisagem com animais e casario, que assume importância. Saliente-se, pois, o facto da quinta da Penha Verde ser um marco incontornável para quem deseje fazer o estudo aprofudado sobre a azulejaria portuguesa. As primitivas casas terreas de D. João de Castro foram ampliadas mais tarde po D. Francisco de Castro, Inquisidor-geral e neto do vice-rei. Numa das salas se expunham duas peles, uma de jacaré e uma outra de giboia bem como um osso que se dizia ser da canela de um gigante e que muito teria impressionado D. João V. Uma descrição da Quinta da Penha Verde não ficaria completa sem a referência aos pequenos miradouros que se sucedem ao longo da extensa propriedade. Saliente-se o do Monte das Alvísseras e o do terreiro frente à Capela de Nossa Senhora do Monte.