Templo do séc. XIII, construído segundo o esquema estrutural e a pobreza decorativa das igrejas das Ordens Mendicantes.
A fachada apresenta três corpos que definem as naves, sendo os topos das naves laterais rasgados por festras geminadas sob verga trilobada. A nave central é mais elevada e quase toda preenchida, ao nível da fachada, pelo portal inscrito, em gablete de frontão, ornado por um signo-saimão, e constituído por quatro arquivoltas ogivais sustentadas por colunas capitelizadas, e pela grande rosácea de doze folhas trilobadas, reforçadas por encordoamento.
Adossado ao flanco sul existe um corpo de capelas quinhentistas coberto por uma galeria alpendrada sustentada por uma colunata, a que se tem acesso através da sacristia. A cabeceira da igreja é facetada com fenestração e seis contrafortes salientes.
O interior, de três naves de cinco tramos com arcos ogivais e sem transepto, é singelo, sendo de destacar o púlpito quinhentista, em mármore, de balaústres, assente numa coluna coríntia com fuste estriado que se torna, a meio, num bojo lavrado até à base.
A capela-mor tem uma imagem quinhentista de Nossa Senhora da Anunciação, padroeira de Tomar, em pedra policromada. Na parede norte encontra-se o túmulo de D. Diogo Pinheiro, primeiro bispo do Funchal e privado de D. Manuel I, obra de 1525, insere-se num arcosólio elevado, renascentista, de certo esplendor ornamental.
Na nave Sul, as capelas quinhentistas destinavam-se a servir de panteão aos cavaleiros da Ordem de Cristo, apresentando os frontais dos altares um revestimento de azulejos seiscentistas, podendo identificar-se os túmulos de Gualdim Pais, Lourenço Martins, Gomes Ramires e Gil Martins, primeiro mestre da ordem de Cristo.
De realçar, ainda, na sacristia a janela manuelina, datada de 1543.
Fronteira à igreja ergue-se a torre sineira, isolada, de três pisos, a que se acede por uma porta de arco quebrado.

GIL, Júlio; CALVET, Nuno; As Mais Belas Igrejas de Portugal (1989), Editorial Verbo, Lisboa.

"Igreja de Santa Maria dos Olivais" in Boletim da Direcção Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais, nº 27 de Março de 1942, Porto.

LOPES, Flávio (coord.), Património Classificado - Arquitectónico e Arqueológico - inventário, vol. III, Lisboa, IPPAR, 1993.