Este convento pertencente à Ordem de S. Bruno. Foi fundado no final do séc. XVI (1587) pelo arcebispo de Évora, D. Teotónio de Bragança, sobrinho e sucessor do Cardeal-Rei D. Henrique; conserva no pórtico renascença a data de 1604.
A planta é de autoria do arquitecto italiano Giovanni Casale e de Francisco de Mora, castelhano, ambos ao serviço de Filipe II de Espanha.
A fachada da igreja seiscentista, um dos mais representativos exemplares de arquitectura inspirada em padrões do grande mestre italiano Filippe Terzi, é antecedida por uma ampla escadaria e composta por três corpos sobrepostos, em regionais mármores brancos e negros, do séc. XVII. Apresenta um equilibrado modelo de colunata, disposta nas três ordens clássicas - dórica, jónica e coríntia -, enobrecida por galilé e empena de nichos figurados pelas imagens da Virgem Maria, S. João Baptista e S. Bruno, padroeiro.
O piso inferior é formado por um alpendre com colunas da ordem dórica e cinco arcos de volta inteira, sobrepondo-os um entablamento contínuo, encimado pela balaustrada do terraço. O segundo piso, de ordem jónica, tem três janelões rectangulares e nichos vazios. O piso superior, de ordem compósita, apresenta nichos com estátuas da Virgem e de monges, em jaspe e mármore.
O interior da igreja, de ampla nave, com planta rectangular, cobertura em abóbada de berço tem altas guarnições emolduradas. Os duplos cadeirais, decorados em boa madeira, e o imponente retábulo da capela-mor (1729), uma obra grandiosa em talha dourada, com colunas salomónicas, esculpido por artistas anónimos a expensas do rei D. João V, antes de 1729, ano em que Bernardo Luís, mestre pintor eborense fêz o seu estofo e douramento, após a anulação do anterior contrato com o também pintor Filipe de S. Tiago. Este constitui o mais imponente conjunto de entalhamento do estilo barroco da Província do Alentejo que, infelizmente, se encontra em muito mau estado.
Na parte mais antiga do edifício encontram-se as salas capitulares, o refeitório e três pequenas capelas, nas quais se encontram pinturas murais e azulejos dos sécs. XVI e XVII.
O claustro barroco, do séc. XVII, tem aspecto austero, mas digno, sendo bastante amplo (consideram-no o maior do país), de alvenaria, distribuído em 19 arcadas plenas, com 98 m por banda, executado durante o priorado de D. Baltazar de Faria Severim, falecido em 1625. Conserva, nos ângulos, em pintura mural, os escudos de armas do fundador, D. Teotónio de Bragança, prelado que legou, por morte, à comunidade, a sua célebre Livraria, onde se contavam obras manuscritas e impressas muito raras e notáveis, como apógrafo do "Leal Conselheiro", do rei D. Duarte, e o "Atlas", de Fernão Vaz Dourado (1571), actualmente expostos no arquivo Nacional da Torre do Tombo. Ao centro, um pomar rodeia uma fonte de taças circulares sobre um tanque de mármore branco.

Em 1663, o convento foi bastante atingido por um incêndio, provocado pela artilharia do exército castelhano do príncipe D. Juan de Áustria, por altura da Guerra de Restauração, tendo sómente escapado a fachada da igreja. tendo o conjunto sido reconstruído no início do séc. XVIII:
O interior da igreja foi profanado, conservando-se apenas a sumptuosa talha da capela-mor.

A ordem, expulsa em 1834, durante o período liberal, apenas regressou em 1960, quando o filho do conde de Vilalva autorizou a reintegração dos monges sob licença de D. Manuel Trindade Salgueiro, arcebispo de Évora.

ALVES, Afonso Manuel, Évora a Cal e a Pedra, Publicações D. Quixote, Lisboa, 1990.

ESPANCA, Túlio, Évora - Encontro com a Cidade, Câmara Municipal de Évora, Évora, 1988.