Este convento foi mandado construir pelo bispo D. Vasco Perdigão, para a Ordem de S. Jerónimo.
A igreja foi fundada em 1458 e em 1566, o convento sofreu obras de ampliação; a capela-mor é de 1680. No final do séc. XVIII foram efectuadas obras de vulto no edifício, as quais modificaram a igreja estruturalmente.
Diversos reis passaram por este convento, entre os quais D. Afonso V, D. João II e D. Manuel, o que muito contribuiu para o seu prestígio. D. João II promoveu, neste local, a realização das Cortes de 1481.
O seu claustro, em estilo gótico-manuelino, foi edificado pelos mestres João Álvares e seu irmão Álvaro Eanes.
Aqui professou e trabalhou, entre 1517 e 1553, o célebre pintor Frei Carlos, de origem flamenga.

A fundação deste mosteiro está ligada a uma lenda: aí encontrar-se-ia uma atalaia mourisca que, após a Reconquista, tinha sido abandonada.
No séc. XV, um pastor que passava por esse local coberto por espinheiros foi atraído por um que ardia, mas não se queimava, encontrou uma resplandecente imagem da Virgem.
A atalaia foi transformada em ermida e, como os milagres se sucediam, com o dinheiro das oferendas foi possivel edificar um templo de maiores dimensões e um convento, entregue aos monges jerónimos.
Muitos reis aí se deslocaram em passeio e oração. D. Manuel encontrava-se nesse local quando recebeu a notícia da chegada de Vasco da Gama à Índia.