A classificação engloba toda a área que rodeia o Portinho da Arrábida.

No local onde viria a ser fundado o convento  existia já uma antiga ermida cuja edificação está ligada a uma lenda. Reza a tradição que, por volta de 1215, um mercador inglês tinha entre a sua tripulação um religioso de nome Haildebrandt que trazia sempre consigo uma imagem de Nossa Senhora com o Menino, esculpida em pedra, que teria recolhido do oratório de um convento da Ordem de S. Bento; navegavam pela costa portuguesa ao largo de Lisboa, quando ocorreu um violento temporal durante o qual a piedosa imagem desapareceu. No entanto, o mercador conseguiu passar o Cabo Espichel, tendo a sua embarcação aportado próximo de Alportuche. Não refeitos ainda do medo, viram uma luz muito brilhante no alto da Serra da Arrábida. Curioso, Haildebrandt decide subir por por entre o matagal até aquele ponto e, para seu espanto, encontra a imagem que havia perdido. Decide então vender todos os seus bens e manda construir nesse local uma pequena capela onde terá passado a viver como ermita.

Degradado com o passar dos séculos, em 1542, é fundado o novo convento em pleno coração da Serra da Arrábida pelos Franciscanos Arrábidos com o apoio de João de Lencastre, 1º duque de Aveiro, que doou o terreno e auxiliou com esmolas (este tipo de auxílio foi aliás continuado pelos seus descendentes, alguns dos quais escolheram o convento para sua última morada).  Tudo começou em 1539, quando este fidalgo integrou uma peregrinação a Nossa Senhora de Guadalupe, tendo conhecido então um nobre (filho de condes) originário de Castela, futuro Frei Martinho de Santa Maria, que lhe terá manifestado a intenção de seguir a vida de anacoreta. Assim chegou a Portugal aquele franciscano acompanhado de um outro, tendo-se instalado na Capela de Nossa Senhora da Arrábida; posteriormente foram chegando outros monges como Frei Diogo de Lisboa, Frei João de Águila e Frei Pedro de Alcântara (viria a ser canonizado, sendo responsável pelas as novas regras por onde se iriam reger a nova ordem religiosa dos Arrábidos).

Constituído por um modesto edifício circundado de pequenas celas isoladas, o conjunto arquitectetural forma uma perfeita harmonia com o espaço envolvente. Ao fundo do pátio de entrada podem ver-se dois arcos abatidos, ladeando a figura do fundador do convento Frei Martinho; a estátua segura numa das mãos o archote da fé (as boas obras) e na outra um cilício mortificador que utilizava para se penitenciar dos pecados; a venda que tem nos olhos e o grosso cadeado que fecha a sua boca são outros símbolos da sua vida de asceta que se fechava às coisas mundanas. Outro símbolo de idêntico significado é a fechadura que tem ao peito.

A igreja conventual de grande simplicidade, mostra tímida decoração barroca no retábulo com uma Virgem com o Menino; uma pintura que atinge a abóbada acompanha o arco do retábulo. Pode ver-se um nicho sobre o arco triunfal. A igreja, possui ainda, duas pinturas de autoria desconhecida, uma imagem de Cristo esculpida em madeira, outra da Virgem da Romã e algumas pequenas esculturas de Santo António e frades em atitude oratória. Do recheio fazem parte também diversas miniaturas de barcos pesqueiros, exemplos da gratidão e devoção das gentes do mar a Nossa Senhora da Arrábida.

São dignas de atenção a Capelinha da Senhora da Piedade, revestida de conchas e restos cerâmicos, bem como o jardim de buxos, designado de S. Pedro de Alcântara.

Para além do convento existem construções espalhados pela Serra, o chamado Mosteiro antigo constituído por pequenas ermidas, onde os monges viviam solitariamente. Numa delas viveu o poeta Frei Agostinho da Cruz. Faziam parte deste conjunto as Ermidas da Memória e de Santa Catarina e outras sete relativas aos Sete Passos (na da Crucificação encontra-se um Cristo na Cruz, belo trabalho de autor italiano, que foi oferecido pelo rei D. João V).

Em 1834, os monges foram expulsos e, em 1876, o duque de Palmela, seu proprietário, mandou repará-lo. Está intimamente ligado, para além da Ordem dos Arrábidos, à figura de Sebastião da Gama (1926-1952).

O convento foi adquirido pela Fundação Oriente, tendo esta instituição procedido a obras de restauro e adaptação, permitindo este local a realização de estudos académicos e científicos dedicados, entre outros temas, aos Descobrimentos.

A Fundação Oriente procedeu a obras de restauro e adaptação, fazendo do convento um lugar de encontro e reflexão. O edifício dispõe de dezoito quartos duplos, salão, restaurante, piscina e recepção.

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