De seu nome original Agostinho Pimenta, nasceu em Ponte da Barca em 1540, sendo filho de João Rodrigues de Araújo e de Catarina Bernardes Pimenta. Foi irmão mais novo de outro grande poeta lírico - Diogo Bernardes. Entrou aos 15 anos para a casa de D. Duarte, neto de D. Manuel I. Contudo o apelo religioso faz-se sentir e vai como noviço para o Convento de Santa Cruz de Coimbra, onde professa a 3 de Maio de 1561. Após autorização eclesiástica, em 19 de Março de 1605, passa a habitar definitivamente na a Arrábida. A humilde residência de Frei Agostinho da Cruz, no início feita de ramagens e, posteriormente aproveitando uma gruta, situava-se em terrenos de D. Álvaro, duque de Aveiro, que com o seu filho D. Jorge, tinham os seus paços em Azeitão. Após uma visita destes fidalgos foi escolhido o local para se edificar a cela, onde passaria a viver o poeta místico, na máxima simplicidade e austeridade; só visitava uma vez por semana o convento para buscar o mínimo pão que lhe permitia subsistir.

Não se conhecem as suas poesias profanas antes de seguir a vida religiosa, que ele próprio confessa ter destruído. Passa a ser um poeta de inspiração profundamente religiosa, deixando-nos odes, elegias, sonetos e éclogas de grande beleza e harmonia; os seus temas são a exaltação da Cruz, o desejo do Céu e a manifesta presença do Criador na Natureza, que o poeta com a sua capacidade de expressão dos estados de alma, nos oferece, perante a realidade que se lhe deparava dos altos da Serra da Arrábida. A sua obra chegou até nós a partir essencialmente da Crónica da província da Arrábida, de 1728, de Frei António da Piedade; e em 1771, a partir de Várias poesias do Venerável Frei Agostinho da Cruz, edição de José Caetano de Mesquita (professor do Colégio dos Nobres), que para o efeito teve a ajuda dos próprios arrábidos que lhe terão cedido as poesias. Existe um livro intitulado Obras de Frei Agostinho da Cruz, editado em 1918, por iniciativa do professor Mendes dos Remédios, que se baseou na edição de 1771 e nos códices manuscritos de Coimbra, Porto e Évora.