Situada na encosta Norte do Cabeço de Monsanto, sobre um antigo castro pré-romano, a aldeia apresenta uma profunda relação entre elementos construídos e a estrutura natural. Forma um conjunto relativamente bem preservado, onde o granito é o material dominante e as habitações se integram organicamente na rocha. O castelo domina o local elevado que faz desta povoação uma antiga praça-forte medieval, sobre a fronteira luso-castelhana.

Conquistada aos mouros no reinado de D. Afonso Henriques, foi doada em 1165 à Ordem dos Templários com o objetivo de repovoamento. O mestre da Ordem, D. Gualdim Pais, mandou reconstruir o castelo e fez do local um centro estratégico de defesa da região. O primeiro foral foi doado pelo primeiro rei português, D. Afonso Henriques, em 1174, recebendo confirmação de monarcas posteriores. A reforma dos forais no período manuelino conferiu-lhe novos estatutos, em 1510. O carácter de sede de concelho veio a ser extinto em 1853.

A estrutura medieval do aglomerado está patente na configuração dos arruamentos que se abrem irregularmente no tecido acidentado da encosta. A rua alcantilada que conduz ao castelo é a única via de penetração na antiga fortaleza. Alguns edifícios de arquitetura civil e religiosa, embora de escala mais monumental, acabam por se integrar no conjunto de expressão vernácula. É nítida a importância das estruturas religiosas no local durante toda a Idade Média. Alguns edifícios de raiz românica, como a Capela de S. Miguel, situada dentro do perímetro da povoação, e a Capela de S. Pedro de Vir a Corça, nos arredores, denotam ainda a importância do local na estrutura dos caminhos de peregrinação da época.

Em 1938, um polémico concurso lançado pelo Estado Novo atribuiu o título de aldeia mais portuguesa a Monsanto. A vernaculidade e a ancestralidade foram então os valores acentuados pela escolha. Esta memória ancestral mantém-se viva nas tradições, nomeadamente nas lendas, festas e romarias. As festas de Santa Cruz são as mais representativas destes cultos antigos, onde o sagrado e o profano se relacionam. Realizadas anualmente a 3 de Maio, tem a sua origem mais próxima numa lenda que evoca a convivência e a conflitualidade entre as fés cristã e muçulmana.

Segundo a tradição, quando os mouros cercaram durante vários meses os cristãos de Monsanto, os sitiados resolveram ludibriar os invasores alimentando uma vitela com o pouco trigo que restava, lançando-a depois do alto dos muros como oferta irónica aos inimigos. Estes quando viram que o animal tinha vestígios de trigo nas entranhas, resolveram retirar o cerco, crendo que os sitiados possuíam reservas alimentares e não se renderiam pela força já que o local era inexpugnável. O ritual da festa parece sugerir raízes mais antigas, remontando a cultos pré e proto-históricos. Durante a festa, o povo dirige-se ao Castelo, em cânticos ao som dos adufes, e as mulheres levam à cabeça potes de flores que lançam das muralhas. No final do dia, as donzelas regressam a casa trazendo as marafonas, bonecas confecionadas localmente que deitam sobre a cama para ficarem protegidas dos espíritos do mal e das trovoadas.

A história local preserva a memória de figuras notáveis como o escritor Fernando Namora que aqui viveu e praticou medicina. A sua casa é um património evocativo e referencial. No âmbito das iniciativas de dinamização da vida local está previsto um Centro de Interpretação e um Centro Cultural ligado a artistas.