Angra do Heroísmo foi a primeira localidade dos Açores a ser elevada a cidade em 1534, sendo no mesmo ano escolhida pelo Papa Paulo III para sede do Bispado. Entre 1766 e 1832 foi a capital dos Açores. Só no Século XIX se passou a denominar “do Heroísmo” devido ao seu contributo nas lutas liberais. Foi em 1983 declarada Património Mundial pela UNESCO atestando assim o seu grande valor arquitetónico, monumental e histórico.

Pontos de Interesse:

1 - Outeiro da Memória
Neste outeiro mandou construir João Vaz Corte-Real a primeira fortaleza dos Açores (c. 1474). Longe do mar, espelha a ideia ainda medieval, continental e mediterrânica de uma defesa em acrópole. A pirâmide eleva-se desde meados do séc. XIX "a memória" do Senhor D. Pedro IV.

2 - Ribeira dos Moínhos / Ruas do Pisão, Garoupinha, Stº Espírito
No vale onde está Angra corria selvagem, uma ribeira (mais ou menos onde estão hoje os tubos verdes da central hidroelétrica. Desviada por Álvaro Martins Homem antes de 1474 e canalizada em leito de cantaria aparelhada, serviu, durante 500 anos, como espinha dorsal da indústria da cidade (moinhos, alcaçarias - curtume de peles - pisões de linho, etc.). ..Um arruamento sinuoso desenvolveu-se, acompanhando a ribeira numa sequência de "y" típicos do urbanismo arcaico, entre o outeiro e o cais da cidade.

3 - Convento de S. Francisco
É o terceiro neste lugar, tendo servido de sede à Província Franciscana dos Açores (S. João Eangelista). Nele foram sepultados, Paulo da Gama e o Capitao Vaz Corte-Real, ainda na primeira capela da Nossa Senhora da Guia, fundada em finais do séc. XV.

4 - Convento de Nª Srª da Conceição 
"O 7º convento é o que comumente chamam conceição das freiras para distinção da colegiada conceição dos clérigos. É este convento de estatuto, e regra tão singular e perfeita, que dizem que em Portugal só há um semelhante a este." (Pe António Cordeiro - 1717). ..Para aqui foi transferido o hospital de Santo Espírito, depois da extinção dos conventos em 1832.

5 - Igreja da Conceição
Reconstruída cerca de 1533 sobre a antiga ermida de Nossa Senhora da Conceição alberga no seu sabor renascentista os painéis de um altar móvel historiando passagens do antigo testamento (mestres da Sé de Angra - c. 1600) e uma descida da cruz (séc XVII - escola portuguesa).

6 - Solar de Nª Srª dos Remédios (Provedor das Armadas)
Construído, no séc. XVI, por Pero Anes do Canto, provedor das armadas de El-Rei - o "Armador", - sofreu este edifício muitas modificações em razão dos serviços exigidos: apoiar em tudo os navios das Indias. Ostenta ainda o brazão dos Canto e Castro. A localização, entre o casario do Corpo Santo (bairro de gente do mar) permitia-lhe o acesso rápido ao porto das pipas. 

7 - Adro Santo
Entre os sécs XVI e XX existia neste local a ermida por uns chamada do Corpo Santo, por outros de S. Pedro Gonçalves ou de Nª Srª da Boa Viagem de grande devoção das gentes do mar que sempre habitaram esta àrea, uma das primeiras da cidade, aliás, a ser povoada.

8 - Fortaleza de S. Sebastião 
Por sugestão de Isidoro de Almeida, o arquiteto Tomaz Benedito de Pesaro desenhou, ao gosto italiano, esta fortaleza. Foi terminada no tempo de El-Rei D. Sebastião donde retira a invocação. Demonstra uma nova ideia de defesa costeira já sensível e consciente das novas funções de apoio portuários ao contrário do Castelo de S. Luis - interior e desajustada à realidade das Ilhas.

9 - Igreja da Misericórdia
Neste lugar fundou-se o primeiro hospital dos Açores, baseado em compromisso da confraria do Santo Espírito, datado de 15 de março de 1492. Um dos fundadores foi João Vaz Corte-Real, capitão de Angra e descobridor da Terra Nova. A Misericórdia, que veio depois, associando-se à confraria já existente, mandou construir o atual templo (séc XVIII) onde se notam, frente a frente os dois altares (do Espírito Santo, à esquerda e do Santo Cristo das Misericórdias, à direita). No séc. XIX mudou-se o hospital para o convento das concepcionistas, à Guarita.

10 - Estaleiro Naval 
Vindos de Malaca, Goa, Cartagena, Havana ou Porto Rico, entre outros, os navios das Indias passavam por Angra a caminho de Lisboa, Cadiz, ou Sevilha. Cidade portuária, Angra tinha instalado aqui, no areal cujos restos ainda existem, o seu estaleiro da construção e reparação naval.

11 - Rua Direita
Primeira rua principal de Angra, conduzia "direitamente" do cais à praça e à casa do Capitão do Donatário. ..Marca a construção da primeira cidade moderna e aberta ao mar por um povo até aí habituado a outros modelos urbanos.

12 - Casa do Conde de Vilaflor 
Aqui viveu António José Severim de Noronha, 11º Capitão General dos Açores, 7º Conde de Vilaflor, depois Duque da Terceira. Foi Comandante dos exércitos liberais e membro da regência instalada em Angra, para defender os direitos de D. Maria II. Chefiou o exército liberal na batalha de 11 de agosto de 1829, na Praia, depois chamada "da Vitória.

13 - Praça Velha 
Praça é um conceito "repescado" da antiguidade clássica quase sem uso durante a idade média. Esta é, talvez, a primeira praça portuguesa desenhada para servir de ponto de encontro de dois arruamentos, de acordo com os ideais urbanos do Renascimento.

14 - Paços do Concelho
Angra teve três casas da Câmara. A primeira com uma pequena praça defronte. Depois, o comércio das Indias e a importância da cidade levaram à construção de uma praça maior e de edifícios sucessivamente mais dignos até ao atual construído já no séc. XIX e inspirado nos antigos Paços do Concelho do Porto. Possui um dos maiores e mais dignos salões nobres do País.

15 - Casa do Capitão do Donatário
Cerca de 1474, João Vaz Corte-Real, Capitão do Donatário, mandou construir aqui as suas casas, estrategicamente colocadas na base do morro da Memória - o Castelo - e no topo da Rua Direita - o Porto. O edifício ainda conserva estruturas dessa época.

16 - Palácio dos Capitães-Generais
Em 1572, D. Sebastião autoriza um grupo de padres a edificar um Colégio da Companhia de Jesus, espaço que reflete ainda hoje a intenção primordial da deslocação dos jesuítas para esta Ilha: educar, escolarizar e catequizar. 
Em 1760 dá-se a expulsão dos jesuítas da Ilha Terceira e, em 1766, o Marquês de Pombal cria uma nova organização administrativa, civil e judicial para o Arquipélago, centralizada na cidade de Angra e personificada na figura do Capitão-General.
O antigo Colégio foi sendo transformado em residência palaciana durante a permanência da Capitania-Geral.
Por duas vezes foi Paço Real: em 1832, no reinado de D. Pedro IV, tendo o edifício testemunhado os avanços da Monarquia Liberal; e em 1901, no reinado de D. Carlos I.
Atualmente, o edifício encerra três utilizações específicas: é uma das residências oficiais do Presidente do Governo Regional dos Açores; alberga a administração da Vice-Presidência; e possui um percurso museológico visitável.

17 - Convento da Esperança 
Angra chegou a ter nove conventos, a começar em S. Gonçalo e a acabar em Santo António dos Capuchos. O convento da Esperança, de freiras clarissas como o de S. Gonçalo, foi fundado na 2ª metade do séc. XVI. Repartido e vendido o edifício no séc. XIX, foram encontrados os restos da Igreja após o sismo de 1980. As aberturas do coro e arco da capela-mór são um bom exemplo de reconstrução com a integração das estruturas antigas na nova função.

18 - Igreja do Santíssimo Salvador da Sé 
Edificada a partir de 1570 por ordem do Cardeal D. Henrique sobre a anterior igreja paroquial construída por Álvaro Martins Homem (c. 1461). Nela está sepultado entre outros, o provedor das Armadas Pero Anes do Canto. De estilo renascentista e "chão" toi seu mestre de obras Luís Gonçalves. Voltada a Norte, contraria n costume antigo das igrejas com capela mór virada a Jerusalém. Do primitivo altar mór conservam-se os paineis da vida de Cristo (pintura sobre madeira, séc. XVI); Testemunho precioso dos Açores como pólo de encontro de culturas: a estante de leitura ao estilo indo-português, em jácarandá do Brasil, com marfim de baleia e executada nos Açores; Rico exemplo de ourivesaria terceirense, o frontal de altar de prata feito entre 1702 e 1720 por Manuel Carneiro de Lima para a confraria do Santíssimo.

19 - Palácio Bettencourt
Edificio de arquitetura Barroca, construído nos finais do séc. XVII, princípios do séc. XVIII, com algumas alterações posteriores que não afetaram a beleza arquitetónica do edifício. Na fachada principal podemos admirar um rico pórtico lavrado em cantaria da região, constituído por duas colunas salomónicas encimadas por capiteis compósitos e arquitrave e uma ampla cartela que envolve a pedra de armas da família que aqui viveu - a família Bettencourt. Bom exemplo das casas solarengas de Angra.

20 - Antigo Paço Episcopal 
Em 1544 o Rei D. João III cedeu "para todo o sempre" o paço que aqui ficava para uso e serviço dos Bispos de Angra, constituído por casas, cozinhas, quintal e pombal. ..Do edifício inicial restarão, algumas paredes, a proximidade com a Sé e a localização na Carreira dos Cavalos, assim chamada por ali "destes se fazerem todos os anos festas na tal rua, que... nem é lageada... mas de terreiro seu...".

21 - Convento de S. Gonçalo
Fundado em 1545, é o mais antigo da cidade, o primeiro destinado a freiras - clarissas - o maior conjunto conventual de Angra e um dos maiores dos Açores. Com dois claustros, cerca e graneis, a Igreja e os coros, alto e baixo, são no seu estilo 5º Joanino, dos mais expressivos do arquipélago. No seu interior barroco e conventual anotem-se: O cadeiral do coro alto com figuras fantásticas; O conjunto de paineis de azulejo português (séc. XVIII); O Cristo crucificado em cruz de prata (séc. XVII, escola espanhola, possivelmente sul americana); e o rico revestimento em talha, telas e teto pintado (séc. XVIII).

22 - Solar da Madre de Deus
Exemplo de casa solarenga dos séculos XVII/XVIII, típica das zonas mais altas das cidades portuárias portuguesas das ilhas e Ultramar.

23 - Hospital da Boa Nova
Talvez o mais antigo, dos hospitais militares do mundo, construído expressamente pelos espanhóis para tratamento dos militares em serviço no então chamado castelo de S. Filipe do Monte Brasil (1615).

24 - Castelo de S. Filipe / S. João Baptista do Monte Brasil
Iniciado à volta de 1592 por ordem de Filipe II de Espanha, I de Portugal, envolve todo o Monte Brasil, controlando os ancoradoiros de Angra e do Faial e destinado primordialmente à proteção dos navios das Indias Ocidentais (América Espanhola), é muito provavelmente a maior fortaleza construída por Espanha, em todo o Mundo. Cerca de 400 peças de artilharia; 4 Km de muralha; 3 Km2 de àrea; 1500 homens de 1ª linha ao tempo de Filipe III de Espanha e II de Portugal; a mais antiga fortaleza continuadamente ocupada por tropas portuguesas; o torreão da bandeira, onde pela primeira foi hasteado o pavilhão de monarquia constitucional da Senhora Dona Maria II; a primeira igreja a ser construída em Portugal depois da Restauração (1645); um dos poucos locais onde ambos os impérios coloniais ibéricos deixaram marcas, são algumas referências a não esquecer.