Centro histórico de Sines
O centro histórico da cidade estende-se ao longo da falésia, do Castelo ao Forte do Revelim, e continua encantador, apesar das muitas transformações a que a terra foi sujeita.
Além das magníficas vistas para o Atlântico que se obtêm em toda a sua extensão, destaque, entre os pontos de interesse, para as ruas comerciais, em torno dos velhos eixos medievais (Ruas Cândido dos Reis e Teófilo Braga), o Largo dos Penedos (com a velha atalaia, onde os pescadores observavam o estado do mar) e a Rua Vasco da Gama, onde se terá situado o solar que motivou a sua expulsão de Sines ou mesmo, se confiarmos na tradição, a casa onde Vasco da Gama nasceu (nota: casa particular indisponível para visitas).
À porta do centro histórico situa-se, desde 2005, o ousado edifício do Centro de Artes de Sines, que faz a transição para a cidade moderna.

Terra de pescadores
A história de Sines foi, até há 35 anos, a história de uma vila piscatória.
Hoje, apesar de já não ter o peso de outros tempos, a pesca continua a empregar centenas de homens e a dar à baía de Sines um charme e um colorido único no Alentejo.
Antes ou depois a sua refeição, no verão ou no inverno, uma visita ao porto de pesca e à marginal da praia Vasco da Gama, pode ser uma incursão ao centro emocional da cidade.

Porto Covo: uma joia arquitetónica
O Largo Marquês de Pombal, em Porto Covo, uma das maravilhas da arquitetura popular portuguesa, inspirado no modelo pombalino da baixa lisboeta, mantém quase intacta a traça oitocentista e é um espaço de visita absolutamente obrigatória.